Thành phần hóa học và tác dụng sinh học của cây Sói rừng (Sarcandra glabra)

  1. Đặt vấn đề

Cây Sói rừng có tên khoa học Sarcandra glabra (Thunb.) Nakai, thuộc họ Hoa sói (Chloranthaceae) [1] và có nguồn gốc từ vùng Đông Nam Á và được tìm thấy nhiều tại các quốc gia Trung Quốc, Ấn Độ, Malaysia, Nhật Bản,… [2]. Ở Việt Nam cây mọc hoang ở các bìa rừng, núi đất tại các tỉnh như: Lạng Sơn, Hòa Bình, Kon Tum, Lâm Đồng [3]. Sói rừng được dùng để làm thuốc thường thu hái toàn cây vào mùa hạ và mùa thu được dùng tươi hoặc dạng khô. Trong dân gian, rễ cây Sói rừng được dùng ngâm rượu uống chữa đau tức ngực. Lá tươi giã đắp chữa rắn cán, gãy xương, bong gân, mụn nhọt [3]. Năm 2010, tác giả Mai Thị Hải Yến đã chứng minh cao chiết Sói rừng với liều 5g và 10g dược liệu/kg chuột cho tác dụng giảm trọng lượng u hạt bằng mô hình thực nghiệm amian [4]. Cũng trong năm 2010, tác giả Đỗ Thị Oanh cho thấy cao chiết Sói rừng có tác dụng làm giảm hoạt độ ALT, AST trong mô hình bảo vệ gan do paracetamol gây tổn thương [5]. Từ năm 2010 – 2013, tác giả Nguyễn Quỳnh Anh và cộng sự đã nghiên cứu thành công sản phẩm cốm từ cây Sói rừng tại tỉnh Cao Bằng cho điều trị một số bệnh ung thư. Từ các nghiên cứu tác dụng hoạt tính, các nhà nghiên cứu luôn quan tâm tới thành phần hóa học của dược liệu. Chính vì lý do đó, trong bài viết này chúng tôi tìm hiểu các hợp chất chính và tác dụng sinh học có trong cây nhằm đưa tới bạn đọc hiểu rõ hơn về cây Sói rừng (Sarcandra glabra).

2. Nội dung

2.1. Các hợp chất thuộc nhóm sesquiterpen

Nhóm sesquiterpen là những những hợp chất lipophilic, có nhiều trong cây dược liệu và có tác dụng sinh học như chống vi khuẩn, chống nấm, chống ung thư và chống viêm. S. glabra là một trong những cây có chứa nhiều sesquiterpen được quan tâm bởi nhiều nhà khoa học trên thế giới. Li Y và cs. (2006) đã phân lập được 7 hợp chất sesquiterpen (1-7) từ phần trên mặt đất, những hợp chất này có tác dụng bảo vệ gan [6]. He X. F. và cs. (2010) cũng tìm thấy 7 hợp chất từ bộ phận toàn cây S. glabra (8-14) trong đó có năm hợp chất được xác định là dimer sesquiterpenoid, những hợp chất này có tác dụng ức chế mạnh trên một vài dòng tế bào khối u [7]. Cũng phân lập từ toàn cây, Zhu L. P. và cộng sự phân lập ba sesquiterpen lacton (15-17), cùng với ba sesquiterpen (18-20) được báo cáo phân lập lần đầu tiên từ chi Sarcandra [8]. Trong năm 2011, một nghiên cứu về thành phần hóa học của Li Xiong và cs. khi sử dụng sắc ký lỏng hiệu năng cao kết nối khối phổ, kết quả nhóm nghiên cứu tìm thấy sự có mặt của 6 hợp chất sesquiterpen-glycosid (21-26) [9]. Wang peng đã phân lập được hai hợp chất normonoterpen-sesquiterpen (27-28) từ hạt của S. glabra, hai hợp chất được đánh giá có tác dụng tốt kháng khuẩn, chống viêm [10].

2.2. Các hợp chất nhóm coumarin

Coumarin là một nhóm hợp chất có tác dụng chống khối u, chống ung thư. Tác giả Feng Shixiu phân lập một coumarin với nhóm thế phenyl tại vị trí C-3 trong khung coumarin (29), hợp chất này có chống lại tế bào khối u ở mức trung bình, cụ thể IC50 = 76,4 (A549), 158,0 (LAC), 49,3 (HeLa) và 196,7 (HepG2) [11]. Trong khi Wang Maojie phát hiện một coumarin (30) với một phân tử α-L-rhamnosyl tại vị trí C-6, hợp chất có tác dụng rất mạnh trong tác dụng chống viêm [12]. Với phương pháp khối phổ, Li Xiong chứng minh có mặt của coumarin dạng glycosid và dạng tự do (31-35) trong S. glabra [9].

2.3. Các hợp chất nhóm flavonoid

Các flavonoid trong S. glabra được Li Xiong tìm thấy bằng phương pháp khối phổ có mặt của 15 hợp chất, bao gồm các nhóm flavan (36-37), flavon (38-39), flavanon (40-43), chalcon (44) và nhóm flavanonol (45-50) [9]. Các flavonoid này được làm sáng tỏ cấu trúc lập thể tại vị trí C2 và C3 với cấu tạo R, S [9]. Nhóm flavonoid trong cây S. glabra được các nhà khoa học chứng minh có tác dụng chống oxy hóa, hạ đường huyết [13].

2.4. Các hợp chất acid caffeoylquinic

Hợp chất acid caffeoylquinic được tạo bởi vòng acid quinic với một hay nhiều nhóm caffeoyl. Các hợp chất có trong cây S. glabra bao gồm acid 3-O-caffeoylquinic (51), acid 4-O-caffeoylquinic (52), acid 5-O-caffeoylquinic (53) trong ba hợp chất này thì acid 4-O-caffeoylquinic là dễ phân biệt nhất so với 2 chất còn lại khi phân biệt bằng khối phổ với mảnh pic ion cơ sở MS2 tại m/z = 173,0444 [9]. Ngoài ra, một cách phân biệt rõ hơn cả là dựa vào hằng số tương tác (J) của phổ cộng hưởng từ hạt nhân. Một số hợp chất acid caffeoylquinic đặc biệt khi ở vòng acid quinic mất đi nhóm hydroxyl (OH) tại vị trí C-1, thay vào đó là có nối đôi tại C1 và C2, đó là những chất 54-56 [9].

2.5. Một số hợp chất khác

Ngoài một số hợp chất có khung cơ bản thường gặp trong các loài cây dược liệu nói chung, trong cây Sói rừng còn có các hợp chất khác như acid fumaric (57), acid protocatechuic (58), drovonifoliol-Oβ-D-glucopyranosid (59) [9]. Tác giả Wu Haifeng cũng công bố trong cây S. glabra có một số hợp chất như benzyl 2-β-glucopyranosyloxybenzoat (60), acid 5-O-caffeoylshikimic (61), (-)-(7S, 8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol (62), (-)-(7S, 8R)-5-methoxydihydrodehydrodiconiferyl alcohol (63) [14].

Bảng 1. Các hợp chất trong cây S. glabra

TT Tên hợp chất Công thức cấu tạo
1 Sarcaglabosid A
2 Sarcaglabosid B
3 Sarcaglabosid C
4 Sarcaglabosid C
5 Chloranthalactone E 8-O-β-D-glucopyranoid
6 Sarcaglabosid E
7 Chloranosid A
8 Sarcandralacton A
9 Sarcandralacton B
10 Sarcandrolid A
11 Sarcandrolid B
12 Sarcandrolid C
13 Sarcandrolid D
14 Sarcandrolid E
15 Atractylenolid β
16 8β,9α-dihydroxyeudesman-4(15), 7(11)-dien-8α,12-olid
17 8β,9α-hydroxylindan-4(15), 7(11)-dien-8α,12-olid
18 8β,9α-dihydroxylindan-4(15), 7(11)-dien-8α,12-olid
19 Chloranthalacton E
20 (-)-istanbulin A
21 Sarcaglabosid H
22 Chloranosid A
23 Sarcaglabosid A
24 8β,9α-dihydroxylindan-(5),7(1)-ieb-8α,12-olid
25 Sesquiterpen lacton
26 Sarcaglabosid B
27 Sarglaperoxid A
28 Sarglaperoxid B
29 Sarcandracoumarin
30 3,5-dihydroxy-Oα-L-rhamno pryanosyl-2H-chromen-2-on
31 Fraxin
32 Isofraxidin-7-Oβ-D-glucosid
33 6,7,8-trihydroxycoumarin-O-rhamnopyranosid
34 Fraxidin
35 Isofraxidin
36 (-)-epiafzelechin 7-Oβ-D-glucopyranosid
37 Glabraosid A
38 Quercetin-3-O-β-D-glucuronid

 

39 Quercetin-3-O-β-D-rhamnosid

 

40 (2R/2S)-naringenin-8-C-β-D-glucopyranosid
41 (2S/2R)-naringenin-6-C-β-D-glucopyranosid
42 (2R/2S)-naringenin-8-C-β-D-glucopyranosyl-(6→1)-apiose
43 (2S/2R)-naringenin-8-C-β-D-glucopyranosyl-(6→1)-apiose
44 Isoliquiritigenin 7-O-β-D-glucosid
45 (+)-3,5,7,3′,4′-pentahydroflavononsarcaglabosid H
46 Neoastilbin
47 Astilbin
48 Neoisoastilbin
49 Isoastilbin
50 3,5,7,3′,5′-pentahydroflavononol-3-Oα-L-rhamnopyranosid
51 Acid 3-O-caffeoylquinic
52 Acid 4-O-caffeoylquinic
53 Acid 5-O-caffeoylquinic
54 Acid 5-O-caffeoylshikimic
55 Acid 4-O-caffeoylshikimic
56 Acid 3-O-caffeoylshikimic
57 Acid Fumaric
58 Acid protocatechuic
59 Drovonifoliol-Oβ-D-glucopyranosid
60 2-β-glucopyranosyloxybenzoat
61 Acid 5-O-caffeoylshikimic
62 (-)-(7S, 8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol
63 (-)-(7S, 8R)-5-methoxydihydrodehydrodiconiferyl alcohol

Glu: Glucopyranosid; Rha: Rhamnose

 Kết luận

Từ các tài liệu công bố trên thế giới về nghiên cứu thành phần hóa học của cây Sói rừng, bước đầu tìm hiểu 63 hợp chất trong đó chủ yếu là các hợp chất thuộc nhóm sesquiterpen, coumarin, flavonoid, acid caffeoylquinic và các phenolic khác. Bài viết cũng đưa ra một sự tổng quan cơ bản làm tài liệu tham khảo cho các nghiên cứu tiếp theo về cây Sói rừng như định lượng hoạt chất chính trong dược liệu, đặc biệt là sự nghiên cứu tác dụng dược lý để dẫn tới tạo sản phẩm cho bảo vệ sức khỏe.

TÀI LIỆU THAM KHẢO

  1. Dược điển Việt Nam V, 1317-1318.
  2. Li Y., Zhang D.M., Li J.B., Yu S.S., Luo Y.M. (2006), “Hepatoprotective sesquiterpene glycosides from Sarcandra glabra”, Journal of Nature Products, 69, 616-620.
  3. Võ Văn Chi (2004), Từ điển cây thuốc Việt Nam, tập 1, NXB Y Học Hà Nội, 704-705.
  4. Mai Thị Hải Yến (2010), Nghiên cứu thành phần hóa học và một số tác dụng sinh học của cây Sói rừng, Luận văn thạc sỹ dược học, Học viện Quân y.
  5. Đỗ Thị Oanh (2010), Nghiên cứu thành phần hóa học và một số tác dụng sinh học của cây Sói rừng, Luận văn thạc sỹ dược học, Đại học Dược Hà Nội.
  6. Yuan L., Zhang D.M., Li J.B., Yu S.S., Yan L., Luo Y.M. (2006), “Hepatoprotective sesquiterpene glycoside from Sarcandra glabra”, Journal of Nature Products, 69, 616-620.
  7. He X.F., Sheng Y., Ji Y.C., Su Z.S., Geng M.Y., Yue J.M. (2010), “Sesquiterpenes and dimeric sesquiterpenoids from Sarcandra glabra”, Journal of Nature Products, 73, 45-50.
  8. Zhu L.P., Yuan L., Yang J.Z., Li Z., Zhang D.M. (2008), “Two new sesquiterpen lactones from Sarcandra glabra”, Journal of Asian Natural Products Research, 6, 541-545.
  9. Xiong L., Yufeng Z., Xing Z., Liu Y., Yuanhui D. (2011), “Chemical profiling of bioactive constituents in Sarcandra glabra and its preparations using ultra-high-pressure liquid chromatography coupled with LTQ Orbitrap mass spectrometry”, Rapid communications in Mass Spectrometry, 25, 22439-2447.
  10. Peng W., Li R.J., Liu R.H., Jian K.L, Yang M.H, Yang L., Kong L.Y., Luo J., “Sarglaperoxides A and B, sesquiterpene-normonoterpene conjugates with a peroxide bridge from the seeds of Sarcandra glabra”, Organic Letters, DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00112.
  11. Shixiu F., Xu L.X., Wu M., Hao J., Qiu S., Wei X. (2010), “A new coumarin from Sarcandra glabra”, Fitoterapia, 81, 472-474.
  12. Wang M., Zhao J., Zhao Y., Huang R.Y, Li G., Zeng X., Li X., “A new coumarin isolated from Sarcandra glabra as potential anti-inflammatory agent”, Natural Product Research, DOI: 10.1080/14786419.2015.1079186.
  13. Liu W., Zheng Y., Zhang Z., Yao W., Gao X. (2014), “Hypoglycemic, hypolipidemic and antioxidant effects of Sarcandra glabra polysaccharide in type 2 diabetic mice”, Food Function, 5, 2850-2860.
  14. Wu H., Hu X., Zhang X., Chen S., Yang J., Xu X. (2012), “Benzyl 2-β-glucopyranosyloxybezoate, a new phenolic acid glycoside from Sarcandra glabra”, Molecules, 17, 5212-52-18.
Cám ơn sự quan tâm của bạn đọc, để ủng hộ tác giả viết thêm nhiều bài hay, vui lòng chia sẻ lên facebook ở cuối trang

One thought on “Thành phần hóa học và tác dụng sinh học của cây Sói rừng (Sarcandra glabra)

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *